Las historias de oportunidades perdidas en Hollywood son innumerables y algunas especialmente legendarias. Un ejemplo destacado es Will Smith, quien dejó pasar el papel de Neo en «The Matrix» para protagonizar «Wild Wild West», un fracaso en su carrera. Otra oportunidad perdida famosa es la de Sean Connery con el personaje de Gandalf en «El Señor de los Anillos». Connery no solo rechazó el papel porque no entendía el guion, sino que también perdió una compensación que hubiera sido récord, ya que se le había ofrecido un salario fijo más un 15% de las ganancias de taquilla, lo cual podría haber sumado más de 400 millones de dólares considerando el éxito mundial de la trilogía.
El papel de Gandalf finalmente lo interpretó Ian McKellen, quien resalta el hecho de que varios actores rechazaron el icónico papel antes que él. Sean Connery, a pesar de su enorme éxito y fortuna, habría podido incrementar su patrimonio de manera significativa de haber aceptado este papel. Tras rechazar «El Señor de los Anillos», Connery participó en «La liga de los hombres extraordinarios», que resultó ser un fracaso comercial y crítico. Este revés se considera un factor en su decisión de retirarse de la actuación en 2005, cerrando así una carrera legendaria pero no sin dejar atrás una de las oportunidades desaprovechadas más notables de Hollywood.