Desde su lanzamiento hace casi 17 años, el iPhone de Apple ha evolucionado significativamente, aunque siempre en el marco de un ecosistema cerrado característico de la marca. Este control restrictivo generó, desde las primeras generaciones del dispositivo, una comunidad dedicada al «jailbreak», un método que explota vulnerabilidades en el sistema para desbloquear capacidades no autorizadas por Apple, comprometiendo potencialmente la seguridad del dispositivo.
Nicholas Allegra, conocido en internet como «Comex», fue uno de los hackers más destacados en este ámbito, logrando notoriedad en 2010 con el lanzamiento del primer jailbreak para el iPhone 4. Su método, que aprovechaba una vulnerabilidad en Safari, permitía a los usuarios realizar el jailbreak directamente desde el navegador. Allegra continuó su trabajo con JailbreakMe 3.0, extendiendo sus habilidades de hacking a más dispositivos iOS y situándose «años por delante» de otros en la comunidad del jailbreak.
Sorprendentemente, en 2011, Apple integró a Allegra como becario remoto, un giro notable dado su historial de desafiar las restricciones del gigante tecnológico. Sin embargo, su tiempo en Apple fue breve, finalizando en 2012 cuando, según él, olvidó responder a un correo electrónico que le solicitaba confirmar si deseaba prolongar su contrato con la empresa. El episodio resaltó la compleja relación entre Apple y la comunidad de jailbreak, evidenciando tanto las tensiones como las fascinantes dinámicas entre los creadores de dispositivos cerrados y aquellos que buscan liberarlos.